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李光耀与柯玉芝早年合影
两人初相识在学校中，当时柯玉芝在学业成绩上领先李光耀，李光耀还有点不服气，但到了1944年日军占领新加坡，当时出社会工作的李光耀看到通货膨胀严重，与莱佛士学院的校友杨玉麟做起了胶水生意，他们俩制造胶水贩卖，生意相当不错，而杨玉麟的妻姨正是柯玉芝，她也出面帮忙制造胶水，就这样2人重逢展开友谊再滋生爱苗。
